Se licenció en teatro en la Universidad de Houston. Mientras estudiaba en la universidad, ayudó a crear el Infernal Bridegroom Productions, que era una compañía de teatro sin fines de lucro, que cerró en julio de 2007 por problemas económicos después de 14 años y una larga lista de premios.
En sus inicios, trabajó para Microsoft Sidewalk en Houston.
Posteriormente, Jim asistió a The Old Globe Theater gracias a una beca, y después de obtener su máster en The Old Globe Theatre, en San Diego, se mudó a Nueva York para continuar su carrera como actor.
En sus inicios sólo tuvo ofertas de espectáculos de bajo presupuesto de Broadway y distintos anuncios comerciales. Después de un tiempo obtuvo un pequeño rol en la serie Ed, y en la comedia dramática "Algo en común" (2004). También se presentó para quince pilotos de series que nunca se estrenaron.
En 2009 obtuvo su primera nominación a los premios Emmy en la categoría de Mejor Actor en una Serie de Comedia. El 7 de febrero de 2010 participó en un spot publicitario de Stand Up To Cancer, organización que se dedica a la lucha contra la enfermedad. Ésta se llamó "It's Up To You".
En junio de 2010 recibió una nominación a los Teen Choice Awards 2010, en la categoría Choice TV actor en comedia.
El 29 de agosto de 2010, en la 62ª entrega de los premios Emmy, Jim ganó el premio como mejor actor protagonista de comedia.
El 16 de enero de 2011 ganó un Globo de Oro por mejor actor de comedia.
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